Название острова Сирос происходит от слова «сур», или «осура», означающего «каменистый» в древнефиникикйском языке. В «Одиссее» Гомера остров назван «Сирини».
Археологические находки, обнаруженные в конце прошлого века в области Халандриани на северо-востоке острова, относят к 2800 г. до н.э., то есть ко второму периоду ранней кикладской культуры. Среди находок – в основном идолы, сосуды, атрибуты захоронений. Их можно увидеть в Национальном Археологическом музее Афин, в Музее кикладского искусства П. Гуландриса и в Археологическом музее Сироса.
На Сиросе в 6 веке до н.э. родился философ, физик и астроном Ферекид. В то время на Сиросе существовали два города-полиса: один на месте нынешнего Эрмуполи в области Певкакия - Псарияна и другой в Галиссе на юго-западе острова.
В 5-4 веках до н.э. Сирос входил в Афинский морской союз. После смутного периода в 3 в. до н.э. на Сиросе вновь наступила пора расцвета (2 в. до н.э.). В следующем столетии Сирос обретает статус важного судоходного центра. В последующие века остров являлся постоянной целью пиратских набегов, вследствие чего его население заметно сократилось.
На заре византийской эпохи началось строительство города Ано Сирос. В 1207 г. город был захвачен венецианцами, и в период латинского господства местные жители исповедовали католицизм. В 1566 г. Сирос перешел под власть османов, но в течение всего периода туркократии остров находился под защитой Папы Римского и французского короля. В 1617 г. турецкий флот разрушает остров.
Следует отметить, что в период 16-18 вв. на острове проживали около 2500 католиков и 150-200 православных.
В 1822 г. начинается строительство Эрмуполи: город возводят беженцы, прибывающие на остров из Малой Азии, с Хиоса, Касоса, Псараса и с Крита. Эрмуполи («Город Гермеса») получает свое название в 1826 г. по предложению первых горожан в честь древнего бога Гермеса, покровителя торговли, и вместе с тем в знак торговой активности жителей.
Город быстро становится крупным торговым центром и важнейшим портом Восточного Средиземноморья. В 1823 г. в Эрмуполи строится первая в Греции больница, а в 1833 г. Эрмуполи становится столицей префектуры Киклад. В том же году здесь открывается первая греческая Гимназия, основанная беженцем с Хиоса, священником и преподавателем Неофитосом Вамвасом. Выпускником этой гимназии впоследствии стал Элефтериос Венизелос, известный политический деятель Греции. В 1861 году в Эрмуполи была основана первая в новейшей греческой истории судоверфь Неорио, а также несколько малых верфей, на которых в общей сложности трудились около 2000 человек. На корабельных предприятиях Эрмуполи ежегодно строилось порядка 80 судов, а в 1855 году здесь был спущен на воду первый греческий пароход. Параллельно развиваются банки, страховой рынок, различные отрасли промышленности: кузнечное дело, мыловарение, мелькомбинаты, текстильное производство и др. Расцвет Эрмуполи продолжался вплоть до конца 19 века; население острова к тому времени достигло 30 000 человек.
Страдания второй мировой войны не обошли стороной Сирос; в послевоенные годы экономический спад только усилился. Однако уже в 80-ые годы, на фоне общего роста экономики и уровня жизни Греции, появились признаки восстановления былого благосостояния Сироса. Основным направлением развития стал туризм. Кроме того, возобновление работы верфей и связанных с кораблестроением компаний выявляют восходящий тренд в развитии Сироса, и вместе с тем демонстрируют необходимость диверсификации экономики.