Le nom "Syros" dérive du mot "Sour" ou "Osoura" qui voulait dire rocheuse en phénicien ancien. Homère l'a mentionné comme " Syrii" dans l'Odyssée.
Les découvertes archéologiques qui ont été révélées à la fin du dernier siècle, au nord-ouest de l'île-datent de 2.800 avant Jésus-Christ, pendant la deuxième période de la Civilisation cycladique ancienne. Les découvertes sont surtout des tombes, des statuettes, des vases et des ustensiles qui, actuellement, se trouvent au Musée d'Art Cycladique- Goulandris et au Musée Archéologique de Syros.
Au mi-6ème siècle le philosophe, physicien, et astronome Phérécyde a été né à Syros. Pendant cette période, il y avait deux villes à Syros: la première était au lieu où se trouve Ermoùpoli en ce moment, et plus précisément à la région Pefkakia-Psariana, et la deuxième était à Galissas, au sud-ouest de l'île.
Au 5ème ainsi qu'au 4ème siècle avant Jésus-Christ, Syros a été un membre de la Confédération Athénienne. Après une période de remous au 3ème siècle, l'île connaît son apogée de nouveau. Le siècle suivant, Syros dévient un nœud maritime très important. Pendant les siècles qui suivent, l'ile devient la cible permanente des pirates et sa population est diminuée.
Pendant les premiers âges byzantins la construction de l'agglomération d'Ano Syros a commencé. En 1207, l'agglomération a été prise par les Vénitiens et pendant l'occupation des Francs, les îliens adhèrent à la doctrine catholique. En 1556, Syros à passé sous l'occupation des Turcs mais pendant la période entière de l'occupation turque, elle jouissait de la protection du Pape et du roi de la France. Du 16ème au 18ème siècle, la population de l'île consistait en 2500 catholiques et 150-200 orthodoxes.
La fondation d'Ermoùpoli commence en 1822et elle est faite par les réfugiés qui viennent progressivement à l'ile de l'Asie Mineure, de Chios, de Kassos, de Psara et de la Crète. Ermoùpoli (la ville d'Hermès) a obtenu son nom en 1826 après une proposition des premiers résidents de la ville, pour faire l'honneur au dieu ancien du commerce, c'est à dire Hermès, avec une mention parallèle aux activités commerciales de ses résidents.
Elle devient rapidement un grand centre de commerce ainsi que le port le plus important de la Méditerranée est. En 1823, le premier hôpital de Grèce a été fondé à Ermoúpoli et en 1883 elle devient la capitale de la Préfecture des Cyclades. La même année, le premier Lycée de Grèce a aussi été fondé à la ville par Neofytos Vamvas, un enseignant clérical qui était refugié de Chios. Elefthérios Venizélos a été un étudiant de cette école. Le premier chantier naval de la Grèce moderne a été fondé en 1861, ainsi que divers petits chantiers navals auxquels travaillaient presque 2.000 personnes. Aux installations navales d'Ermoùpoli, presque 80 navires sont construits chaque an et, en outre, le premier bateau à vapeur grec a été construit ici, en 1854. Au même temps et surtout depuis 1855, le marché bancaire, le marché des assurances, l'industrie, le corroyage, la savonnerie, la sidérurgie, la meunerie, l'industrie textile etc. se sont développés aussi. L'apogée grand de la ville a continué à exister jusqu'à la fin du 19ème siècle et le nombre des résidents de l'île est plus haut que 30.000.
Les malheurs de la Seconde Guerre Mondiale nuisent à Syros sérieusement et la décadence de l'économie est intensifiée pendant les décennies d'après-guerre. Cependant, pendant la décennie de 1980, avec l'amélioration générale de l'économie et du niveau de vie en Grèce, on peut constater des éléments de relance surtout en ce qui concerne le tourisme. Parallèlement, la mise en service des chantiers navals de nouveau ainsi que plusieurs activités révèlent l'évolution de Syros et soulignent le besoin de différentier l'économie et chercher des équilibres nouveaux.