Το όνομα Σύρος προέρχεται από τη λέξη "Σούρ" ή "Οσούρα" που σήμαινε βραχώδης στα αρχαία Φοινικικά. Ο Όμηρος την αναφέρει στην Οδύσσεια ως "Συρίη".
Τα αρχαιολογικά ευρήματα που ήρθαν στο φως στα τέλη του περασμένου αιώνα στην Χαλανδριανή, στα Βορειοανατολικά του νησιού, χρονολογούνται από το 2.800 π.Χ., την δεύτερη περίοδο του Πρωτοκυκλαδικού πολιτισμού. Τα ευρήματα είναι κυρίως τάφοι, ειδώλια, αγγεία και σκεύη τα οποία σήμερα βρίσκονται στο Εθνικό Αρχαιολογικό Μουσείο της Αθήνας, στο Μουσείο Κυκλαδικής Τέχνης Γουλανδρή και στο Αρχαιολογικό Μουσείο της Σύρου.
Στη Σύρο γεννήθηκε στα μέσα του 6ου αιώνα π.Χ, ο φιλόσοφος, φυσικός και αστρονόμος Φερεκύδης. Την περίοδο εκείνη, υπήρχαν δύο πόλεις στη Σύρο. Η μία στην θέση της σημερινής Ερμούπολης και ειδικότερα στην περιοχή Πευκάκια - Ψαριανά και η άλλη στο Γαλησσά στα νοτιοδυτικά του νησιού.
Τον 5ο και 4ο αιώνα π.Χ. η Σύρος υπήρξε μέλος της Αθηναϊκής συμμαχίας. Μετά από μία περίοδο αναταραχών τον 3ο αιώνα π.Χ., κατά τον 2ο αιώνα π.Χ το νησί ακμάζει και πάλι. Τον επόμενο αιώνα η Σύρος εξελίσσεται σε σημαντικό ακτοπλοϊκό κόμβο. Στους αιώνες που ακολουθούν, το νησί αποτελεί μόνιμο στόχο των πειρατών και ο πληθυσμός του μειώνεται σημαντικά.
Κατά τους πρώτους βυζαντινούς χρόνους αρχίζει η οικοδόμηση του οικισμού της Άνω Σύρου. Το 1207 ο οικισμός καταλήφθηκε από τους Ενετούς και κατά την διάρκεια της Λατινοκρατίας, οι ντόπιοι ασπάζονται το καθολικό δόγμα. Το 1566 η Σύρος πέρασε στην εξουσία των Τούρκων αλλά καθ' όλη την περίοδο της Τουρκοκρατίας τελούσε υπό την προστασία του Πάπα και του βασιλιά της Γαλλίας. Το 1617 ο Τουρκικός στόλος καταστρέφει το νησί. Ενδεικτικά αναφέρουμε ότι από τον 16ο μέχρι και τον 18ο αιώνα, ο πληθυσμός ανέρχονταν περίπου σε 2500 Καθολικούς και 150-200 Ορθόδοξους.
Η δημιουργία της Ερμούπολης αρχίζει από το 1822. Γίνεται από πρόσφυγες που έρχονται σταδιακά στο νησί από τη Μικρά Ασία, τη Χίο, την Κάσο, τα Ψαρά και την Κρήτη. Η Ερμούπολη («Πόλη του Ερμή») παίρνει το όνομά της στα 1826 μετά από πρόταση των πρώτων οικιστών της πόλης, προς τιμή του αρχαίου θεού του εμπορίου Ερμή με παράλληλη αναφορά στις εμπορικές δραστηριότητες των κατοίκων της.
Αναπτύσσεται ταχύτατα σε μεγάλο εμπορικό κέντρο και γίνεται το σημαντικότερο λιμάνι της Ανατολικής Μεσογείου. Το 1823 ιδρύεται στην Ερμούπολη το πρώτο νοσοκομείο της Ελλάδας και το 1833 η Ερμούπολη γίνεται πρωτεύουσα του Νομού Κυκλάδων. Την ίδια χρονιά λειτουργεί στην πόλη και το πρώτο στην Ελλάδα Γυμνάσιο με ιδρυτή τον Νεόφυτο Βάμβα, εκπαιδευτικό και κληρικό πρόσφυγα από την Χίο. Στο Γυμνάσιο αυτό θα φοιτήσει και θα αποφοιτήσει ο Ελευθέριος Βενιζέλος. Στα 1861 ιδρύεται το Νεώριο, το πρώτο ναυπηγείο στην Νεότερη Ελλάδα και διάφορα μικρά ναυπηγεία στα οποία εργάζονται περίπου 2.000 άτομα. Στις ναυπηγικές εγκαταστάσεις της Ερμουπόλης κατασκευάζονται σχεδόν 80 πλοία το χρόνο και εδώ ναυπηγείται, το 1854, το πρώτο ελληνικό ατμόπλοιο. Ταυτόχρονα αναπτύσσονται, ιδίως μετά το 1855, η τραπεζική και ασφαλιστική αγορά, η βιομηχανία, η βυρσοδεψία, η σαπωνοποιία, η σιδηρουργία, η αλευροποιία, η κλωστοϋφαντουργία, κλπ. Η μεγάλη ακμή της πόλης συνεχίζεται μέχρι τα τέλη του 19ου αιώνα, με το νησί να αριθμεί περισσότερους από 30.000 κατοίκους.
Τα δεινά του Β' Παγκόσμιου Πόλεμου πλήττουν βαρύτατα τη Σύρο και η οικονομική παρακμή εντείνεται κατά τις μεταπολεμικές δεκαετίες. Όμως, ήδη από τη δεκαετία του 1980, με τη γενικότερη βελτίωση της οικονομίας και την άνοδο του βιοτικού επιπέδου στην Ελλάδα, εμφανίζονται στοιχεία ανάκαμψης της συριανής οικονομίας, με κύριο άξονα τον τουρισμό. Παράλληλα, η επαναλειτουργία των ναυπηγείων και άλλες παράπλευρες δράσεις φανερώνουν την ανοδική πορεία της Σύρου και ταυτόχρονα υποδεικνύουν την ανάγκη διαφοροποίησης της οικονομίας και αναζήτησης νέων ισορροπιών.